Bindinger og grupper

Tautomeri
Det hender at en ketogruppe i basisk miljø vil “miste” et hydrogen slik at karbonet får negativ netto ladning. Dobbeltbindingen til oksygenet vil da veksle mellom O=C-C og O-C=C. H+ som er fritt i løsningen vil da kunne hoppe til O og danne en hydroksylgruppe: HO-C=C. Dette kan danne midlertidige mutasjoner (i f.eks. DNA) som blir ordnet opp av mekanismer i kroppen. Ketotautomeri skjer så sjeldent at kroppen vanligvis klarer å ta hånd om det.

Vann
Vann er en dipol og danner en rettlinjet binding O-H-O (korteste avstand fra A –> B). Viktige egenskaper:

  1. Høyt kokepunkt
  2. Løsemiddel for polare molekyler

Hormoner  i kroppen er for det meste vannløselige (unntakene er f.eks. østrogen som er fettløselig). Celler er isolert fra vann ved en hydrofob lipidmembran. Hvordan funker hormonene om de ikke kan trenge inn i cellen? Jo, ved reseptorer på overflaten.

Det at vann ikke løser upolare molekyler er viktig for f.eks. folding av proteiner. Vann vil avstøte proteiner mot hverandre slik at de blir “tvunget” til å samhandle selv om det ikke er en faktisk, fysisk binding som holder dem sammen.

Alkan → alkanol → alkanal → alkansyre

Aromatisk

  • Lukter alltid
  • Vekslende dobbeltbindinger (annenhver)
  • Ikke særlig reaktive pg.a. dobbeltbindinger
  • Hydrofobiske og kan bindes sammen fint (basis for DNA)

Alifatisk

  • Lukter aldri
  • C og H sammen i “rette” kjeder
  • Reagerer lett og er derfor brannfarlige pg.a. enkeltbindinger

Medisiner er ofte en racemisk miks av to (enantiomer) speilbildeisomerer av et stoff. Det finnes to typer ibuprofen: S og R. S-ibuprofenet er den isomeren som gir oss effekten vi ønsker. R-ibuprofen er ikke aktivt, men kan vi være sikre på at det ikke finnes andre bivirkninger? Altså: tenk på kiralitet før du gir ut medisiner!


ForeleserHesso Farhan

Ressurser
Presentasjon
Opptak