Karbohydrater og lipider

Skiller mellom karbohydrater

  1. Antall C
  2. Type karbonylgruppe
  3. Isomerer, epimerer: forskjell rundt ett c-atom, enantiomerer: speilbilde
  4. Et, to, flere monomerer

Syklisering
Når monosakkarider danner syklus, reagerer hydroksylgruppen i den ene enden med aldehydgruppen i andre. Disse sykliske molekylene kommer i alfa- eller betaform (anomerer) avhengig av posisjonen til hydroksylgruppen (over eller under). Noe tilsvarende skjer for ketoser.

Reduserende sukker
Dette kommer av karbonylgrupper.

Modifiserte karbohydrater (gjerne heksoser)
Eksempler:

Hvordan lenkes karbohydrater sammen?
Reaksjonene (glykosidbinding) som skjer katalyseres av enzymer (glykosyltransferaser). 

  • To monosakkarider
    Disakkarid
  • 3-10 monosakkarider
    Oligosakkarid
  • >10 monosakkarider
    Polysakkarid

Homopolymerer: samme monosakkarider
Heteropolymerer: ikke samme monosakkarider (viktig for ekstracellulær matriks)

Karbohydrater kan kobles med ikke-karbohydrater og reagere med andre typer molekyler som puriner og pyrimidiner i DNA.

  • Aromatiske ringer
    Steroider, bilirubin
  • Proteiner
    Glykoproteiner, GAG
  • Lipider
    Glykolipider

Fettmolekyler er hydrokarboner med (ofte) lange hydrofobe kjeder og hydrofile hoder med karboksylgrupper (lengde mellom 2-40, i celler ~14-24). 

Umettede fettsyrer
Disse kan være CIS og TRANS på grunn av de(n) rigide dobbeltbindingene. En trans-umettet fettsyre har nesten samme struktur som en mettet en i at den er linjær. CIS-umettede fettsyrer er ikke linjære og tar derfor mer plass. Denne egenskapen er viktig for f.eks. cellemembraner (e.g. fosfolipider) (mer rom til bevegelse: hvordan få linjære molekyler til å danne en sirkulær membran?). 

I cellemembranen finner vi to typer fosfolipider:

Den generelle strukturen til fosfolipider er:

  • Hydrofilt hode
    Fosfat, alkohol, støtte
  • Hydrofobisk del
    Hydrokarbonkjede

Altså, amfipatiske. Typen fosfolipid avhenger av støttegruppen (glyserol eller sfingosin).


ForeleserThomas Michel Kuntziger

Ressurser
Presentasjon
Opptak

Bindinger og grupper

Tautomeri
Det hender at en ketogruppe i basisk miljø vil “miste” et hydrogen slik at karbonet får negativ netto ladning. Dobbeltbindingen til oksygenet vil da veksle mellom O=C-C og O-C=C. H+ som er fritt i løsningen vil da kunne hoppe til O og danne en hydroksylgruppe: HO-C=C. Dette kan danne midlertidige mutasjoner (i f.eks. DNA) som blir ordnet opp av mekanismer i kroppen. Ketotautomeri skjer så sjeldent at kroppen vanligvis klarer å ta hånd om det.

Vann
Vann er en dipol og danner en rettlinjet binding O-H-O (korteste avstand fra A –> B). Viktige egenskaper:

  1. Høyt kokepunkt
  2. Løsemiddel for polare molekyler

Hormoner  i kroppen er for det meste vannløselige (unntakene er f.eks. østrogen som er fettløselig). Celler er isolert fra vann ved en hydrofob lipidmembran. Hvordan funker hormonene om de ikke kan trenge inn i cellen? Jo, ved reseptorer på overflaten.

Det at vann ikke løser upolare molekyler er viktig for f.eks. folding av proteiner. Vann vil avstøte proteiner mot hverandre slik at de blir “tvunget” til å samhandle selv om det ikke er en faktisk, fysisk binding som holder dem sammen.

Alkan → alkanol → alkanal → alkansyre

Aromatisk

  • Lukter alltid
  • Vekslende dobbeltbindinger (annenhver)
  • Ikke særlig reaktive pg.a. dobbeltbindinger
  • Hydrofobiske og kan bindes sammen fint (basis for DNA)

Alifatisk

  • Lukter aldri
  • C og H sammen i “rette” kjeder
  • Reagerer lett og er derfor brannfarlige pg.a. enkeltbindinger

Medisiner er ofte en racemisk miks av to (enantiomer) speilbildeisomerer av et stoff. Det finnes to typer ibuprofen: S og R. S-ibuprofenet er den isomeren som gir oss effekten vi ønsker. R-ibuprofen er ikke aktivt, men kan vi være sikre på at det ikke finnes andre bivirkninger? Altså: tenk på kiralitet før du gir ut medisiner!


ForeleserHesso Farhan

Ressurser
Presentasjon
Opptak